像阮家兄弟、刘唐白胜这样的十八代赤贫，一辈子怕是连一贯整钱都没见到过，如何懂得半点理财之道？所以算来算去，还是柴进最适合做这差事。
当然大家也知道，金钱滋生腐败，财政大权也不能掌管在一个人手里。于是除了柴进，另一个富豪“扑天雕”李应，以及一位学霸“神算子”蒋敬，三人共同分担梁山的财权。但李应本来是做得好好的土豪，一言不合被坑上梁山，又和梁山诸人没什么交情，因此从来是消极怠工，常常只是开全体大会的时候露个面；蒋敬呢，只是个技术型人才，整天拿个算盘算账，月底给老大们出个对账单，大事上还是要听柴进定夺。
柴进的日常，就是坐在他那别致而偏僻的耳房里，等着梁山大小人等前来报账、支钱。
比如管采购的周老三，每个月，家眷们开的购物单子列出来，他先估算一个大致价格，然后拿到柴进这里，支取必要的费用——这其中，还要点明哪些是“公款消费”，哪些从好汉们的“进项”里扣。等柴进审批通过，才能开库发钱。等到周老三差事办完，回到山寨，再奉上每样物件的具体明细价格，多退少补。
可当初在柴进庄子里，这些都是管家的责任，柴进本人向来从不插手，对于济州府的物价更是两眼一抹黑，每次都看得他一头雾水。又不好误了周老三的出发时辰，只得睁一只眼闭一只眼的勉强通过。后来周老三不知是学乖了还是变忙了，来支钱的时刻越来越晚，没等多久就开始催：“大官人，再不出发，俺明天可就回不来啦！”
于是柴进只好草草批复，心里想着，一盒胭脂怎么贵到了七百钱？一匹布料怎么会是十贯出头？赶明儿问问自家夫人去。
再比如新上山的朱仝，第二天就拿着宋江亲笔批条，申请五百贯差旅费，派人回乡护送老小上山。柴进一看明细，不由得语重心长地劝他：“我说朱仝兄弟，知道你以前是郓城县巡捕都头，但咱们既然落草，那就别再奢望什么公家人的待遇。说是搬取老小，其实就等于跑路。可你瞧你这安排，每天还要住大州大府，都是最好的客店天字第一号上房，伙食也是每天八菜一汤，这……有点太高调了吧？”
朱仝冷着脸，轻轻抚摸这他那垂到小肚子的美髯，淡淡道：“宋公明哥哥亲批的，大官人只管发钱便是。”
柴进再劝几句，朱仝脸色变了，一手绞着自己的胡子，眼圈居然开始发红。
“你以为我愿意！他奶奶的让我再选一次，给我一千贯我都不干！我他娘的好好的在沧州，做小伏低的给知府卖命，就盼着哪天和家人老小团聚，教我儿子习拳脚，穿我女儿给我缝的衣裳。可是，为了‘义气’二字，我欠他们多少啊！可恨那李逵，要不是他……要不是他……哼……”
朱仝说着说着，咬牙切齿，鼻子发酸，一滴泪滑到胡须尖尖。不用说柴进也明白，这又是一个被闯祸李大哥坑上山的。具体过程如何，梁山众人不甚明了，宋江也是讳莫如深。但柴进心知肚明，因为他也算是间接参与了这件事——当然后来，他自己也转眼被李逵坑了个惨，算是一报还一报。
柴进想起往事，心有戚戚焉，叹口气，大笔一挥，还额外多给朱仝批了五十贯。
这些都还算讲道理的。而有时候，柴进所面临的窘境，简直让他自己都哭笑不得。少华山的九纹龙史进，落草前是个小富二代，如今加盟梁山，酒桌上最喜欢吹嘘他过去拥有的名马、宝刀、美人，等等等等。可惜名马宝刀如今都是公共财产，美人在梁山更是百闻不得一见，史大少爷只好在别处寻求精神慰藉。好在他身手还算矫捷，目前还从来没被抓到过现场。
有一天他又来拜访柴进，张口就要一千贯钱，说是要把济州府画眉坊里的头牌姑娘白秀莲给赎出来，说两人已经情投意合海誓山盟，谁也离不开谁了。秀莲姑娘平素最倾慕英雄好汉，又做得一手好针线，到了梁山上可以给大家做做衣服鞋袜，也不会白吃饭。
柴进为难了，故纸堆里翻出猴年马月制定的规章，说：“并非我有意为难，史大郎，这种事情山寨早有规定，得用你自己的进项，哪能娶个