孙策军坚决执行了周瑜的命令，随后关羽就进行了试探性的攻城，一时鼓声雷动，周瑜左支右绌，拼死抵抗，才抗住了第一天傍晚的强攻，双方各有死伤。
但是看着关羽的军势，周瑜忧虑之色愈重，知道如果孙策不回来，自己肯定是撑不住多久的。
一夜过去，周瑜估摸着自己派去毗陵报急的信使应该半夜就已经抵达了，天亮后孙策应该就会分兵回援，但大军要从毗陵强行军赶回丹徒，至少还要一两天——
丹徒对应后世的镇江市区，而毗陵在常州和江阴之间，也就是两地之间大约有相当于后世一个半地级市的距离，大约是一百三四十里。
这個距离步兵强行军两天是能走到的，但如果有伤兵的话就不行了。
五月二十一，天亮之后，周瑜又观察了一下敌情，发现仅仅一夜之间，关羽的军队把围城营地又往南延伸了不少，已经过了丹徒县的东南角和西南角。
按照这个进度估算，如果今天白天再不突围，到入夜之前，关羽军的营地绝对可以堵死南门。
周瑜看到这绞索慢慢套紧的样子，心中也生出一丝警觉：“关羽莫非是想彻底围住丹徒，然后利用伯符的救援心切，围点打援，在这丹徒城外跟伯符屡败之后的残师再决战一场？
我军兵力已经捉襟见肘，再输下去，兵力就远弱于关羽、诸葛瑾了，绝不能再在围点打援消耗，只能是固守核心城池以待变。莫非……要趁着完全合围之前，放弃丹徒小县？全力回守秣陵？”
周瑜很清楚，孙策对他是非常仗义的，如果自己被围困在了城池并不算坚固、兵力也并不算多的丹徒城内，肯定会逼得孙策全力来救。
江东军已经连败两场，再输下去有生力量就打光了，还怎么撑到曹操击退袁绍、把中原局势翻盘过来、坚守待变？
虽说周瑜对于曹操能不能击退袁绍，也是完全没把握的。但他知道孙策军现在唯一的生路就是指望曹操赢，然后联合曹操夹击刘备。除了这种情况以外，孙策军已经不可能靠自己的力量翻盘了。
现在保存有生力量，是非常重要的。
周瑜惶恐之际，这天上午，关羽和太史慈又发起了东西北三面的攻城，周瑜继续竭尽所能抵抗，却越来越力不从心。
或许是因为关羽迟迟没有截断南门与外界的沟通，午时前后，周瑜又从前一晚派出去的斥候那儿，得到了两条回报的噩耗。
“禀都督！下游发现诸葛瑾、关羽水师沿岸登陆，骚扰各县，还有打着王朗旗号的会稽水军，在归航途中趁虚剽掠！”
“禀都督，句容县急报，说今晨刚刚接到牛渚县方向败兵，敌军鲁肃部自芜湖出击，已经对牛渚县展开了围攻！”
这两条消息，让周瑜愈发心烦意乱，难以支持，他怕敌军再渗透夹击、会掐断孙策退兵的道路，决定分兵突围出城，以确保丹徒县和句容县之间的要道、当道扎营。
因为周瑜知道，丹徒和句容县之间的道路，是孙策军主力退回秣陵的必经之路。要是关羽包围了丹徒后，就算没攻下城池，但是绕城而过去句容，掐断道路，孙策回援的后路就被掐了。
周瑜为了防止被围点打援，为了确保后路畅通，只能分兵。
这一分兵，丹徒城内的守军便愈发薄弱，而且兵无战心。
丹徒县的攻城战打到下午申时初刻，城内忽然有此前与诸葛瑾联络的、心向太史慈一方的故旧内应，在城内放起火来。因为周瑜提前堵了城门，这些内应倒也没法直接夺门。
但城中莫名其妙起火，还是让守军士气暴跌，加上攻城方不断呐喊“正礼公与太史将军旧部已经倒戈内应！”守城方被吓得惶惶不可终日，连忙从关羽留出的南门夺门而逃，出城时甚至还出现了自相践踏。
关羽也没让人堵门，只是赶紧抢占丹徒城池，然后等敌军逃兵出去大半后，这才拦腰冲杀截断、并且对敌军前军衔尾追杀掩杀。
不拦头，可截腰，专追尾。这样的三板斧连招，对于兵无战心想突围逃跑的敌人最好使了。
周瑜本人突围到了句容，并且把最新败报送给还在半路上的孙策。
孙策刚刚带了一万五千人的主力、马不停蹄跑到距离丹徒还有五十多里远的位置，听说丹徒小县已经丢了，周瑜去了句容。
他只好临时调整行军方向，从往西北方赶改为往正西方后撤，一夜之后终于跑回句容。
因为这一败绩，孙策气得刚刚包扎好的脸上箭伤疮口，都差点重新崩开。哥俩在句容县内凄凄惨惨重逢，唉声叹气了一番，次日继续赶路，赶回秣陵固守，唯恐秣陵有失。
而关羽、太史慈攻下丹徒后，已经把秣陵与吴会腹地之间的长江水道联络，彻底掐断了。
后续孙策如果想向秣陵城运送任何兵马钱粮，都只能途经句容县走陆路。而关羽在丹徒驻扎重兵，随时都可以出兵骚扰掐断秣陵经句容的补给线。
到时候邻居屯粮我屯枪，孙策经过句容运东西就是在帮关羽运。